Nació en 1952, en Van Nuys, California. Estudió en el Cowell College de la Universidad de California en Santa Cruz. Colaboró durante más de veinte años en la revista The New Yorker, donde escribía sobre temas que transitaban entre la tragedia política y la comedia cultural.

Ha sido profesor en Princeton, Columbia y Vassar, entre otros centros. Desde 2001 hasta 2013 fue director, ahora emérito, del Instituto de Humanidades de la Universidad de Nueva York, donde impartió un curso de posgrado llamado «La ficción de la no ficción». Asimismo, ha sido director artístico, ahora también emérito, del Festival de Humanidades de Chicago, comisario del festival anual New York Live Ideas y presidente del Fondo de Cine Documental de Sundance. A lo largo de los años, ha colaborado con McSweeney’s, The Threepenny Review y The Virginia Quarterly Review, así como con The New York Times Magazine, The Atlantic Monthly, Vanity Fair, The Believer y Harper’s. Ha ganado dos veces el George Polk Award: la primera por sus reportajes culturales, en 1988, y la segunda por sus crónicas periodísticas, en 1992.

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