Uno de los objetivos de este libro es subrayar la contribución de Sinatra a la música moderna, y situarla en un contexto político e histórico. Pero hay otro motivo para escribirlo: actualmente, muchos recuerdan a Sinatra como un artista que se posicionó a favor de Ronald Reagan, a quien le encantaba pasearse con gángsters y que utilizó a todos los que le rodeaban. Pero hubo también otro Frank Sinatra, un Frank radical, que quedó enterrado por el polvo de los años, por la arena del tiempo. En su momento de mayor popularidad, en los años 40, a Sinatra le tildaban de rojo. Fue una de las primeras estrellas de su era que se posicionó del lado de pobres y oprimidos.